科技日報天津3月28日電 (記者陳曦 通訊員吳軍輝)記者28日從南開大學獲悉,該?;瘜W學院王曉晨課題組利用有機硼做催化劑,巧妙地激活了吡啶環(huán)C3位的反應活性,成功“敲開”了吡啶類化合物高效合成的一扇“新大門”,相關論文在線發(fā)表于國際學術期刊《美國化學會志》。
據(jù)介紹,吡啶類化合物是農(nóng)藥、醫(yī)藥、日用化學品等產(chǎn)業(yè)的基礎原料之一,科學家通過對吡啶分子的修飾改造,制造出了農(nóng)藥除草劑百草枯、抗腫瘤藥物尼洛替尼、抗結核藥物異煙肼等。然而,在吡啶環(huán)上C2位、C3位、C4位這三個可供修飾改造的位點中,由于獨特的結構性質(zhì),“C3位”始終“難以撼動”,成為阻礙人們進一步改造利用吡啶的一道“難關”。
“我們迫切需要開發(fā)一種通用、高效的方法,實現(xiàn)吡啶C3位的精準定點修飾。新結構就能帶來新機會,完成這項基礎性工作,找到一種新的方法對于醫(yī)藥、化工等眾多產(chǎn)業(yè)發(fā)展具有重要的意義?!蓖鯐猿空f。
王曉晨課題組利用有機硼催化硼氫化反應的高活性,實現(xiàn)了難度較大的吡啶去芳構化,使其電子結構發(fā)生變化,相當于注入了電子,顯著增強了C3位的電子云密度,激活了C3位的反應活性。實驗驗證,王曉晨課題組建立的吡啶間位官能化新策略,對于各種取代的吡啶和亞胺均適用,可直接應用于多個藥物分子的修飾改造,且適用于醛、酮等多種親電試劑。
“更值得關注的是,新策略下的催化反應吡啶用量小,僅需一個當量,位置選擇性專一,反應條件溫和,最高不超過80℃。”王曉晨表示,新方法為含吡啶藥物分子的后修飾提供了一條便捷、高效、精準、通用的新途徑。
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